憨豆先生的假期本剧来自累计下载量突破850万次（含分册版本）的超人气TL漫画改编的真人剧，原作是すみ的同名作品。故事围绕女主角白井结展开——她在青梅竹马的神家兄弟律师事务所担任秘书。面对暗恋多年的哥哥宗一，阔别18年重逢后却发现曾经温柔的他变得冷酷不苟言笑；而弟弟佑志郎虽一直默默守护着结，却始终无法传达心意。当暗恋哥哥的结、痴情弟弟佑志郎、以及因弟弟与结亲近而心生嫉妒的宗一相遇，三人之间的感情纠葛即将上演。